A  pair  of  the  cryptocurrency  industry’s  best-known  billionaires  is  going  full  MAGA.  President  Donald  Trump  is  thrilled.The  rest  of  the  $4  trillion  industry?  Not  so  much.Over  the  past  year,  Tyler  and  Cameron  Winklevoss  —  the  Facebook-famous  brothers  who  turned  an  early  bet  on  bitcoin  into  a  crypto  empire  —  have  emerged  as  Trump’s  fiercest  allies  in  the  digital  assets  world  and  major  Republican  donors.Their  transformation  into  MAGA  heavyweights  has  handed  them  new  power  on  big  decisions.  In  July,  they pressed  Trump  directly to  scrap  his  pick  to  run  the  Commodity  Futures  Trading  Commission,  which  regulates  crypto.  On  Tuesday, the  White  House  withdrew  the  nomination.But  the  brothers’  outright  embrace  of  Trump  is  also  beginning  to  stoke  concern  within  the  industry,  which  has  sought  to  keep  its  political  activity  bipartisan.  For  some,  the  Winklevoss’  rise  within  the  MAGA  movement  is  undermining  that  effort,  threatening  to  make  crypto  toxic  to  Democrats.  That  could  put  the  industry  on  shaky  ground  if  and  when  Democrats  take  back  control  in  Washington.The  concerns  illustrate  the  industry’s  precarious  political  position.  Biden-era  financial  regulators cracked  down  on  crypto’s  biggest  players,  triggering  a  backlash  against  Democrats  that,  for  some  in  the  industry, rages  on  today.  And  while  crypto  supports  the  Trump  administration’s deregulatory  moves,  many  executives  have  avoided  ostracizing  Democrats,  since  bipartisan  support  will  be  needed  in  Congress  for  any  crypto  legislation  to  pass.“The  cardinal  rule  of  politics  is  that  the  pendulum  always  swings  back,”  said  Rep. Sam  Liccardo,  a  crypto-friendly  Democrat  whose  California  district  includes  parts  of  Silicon  Valley.  “I  don’t  think  anybody  in  this  town  would  recommend  that  an  industry  put  their  eggs  in  one  party’s  basket.”A  crypto  official  granted  anonymity  to  speak  freely  said  the  industry  needs  to  remain  bipartisan.  If  it  becomes  “a  Republican-only  issue,  crypto  is  just  going  to  get  killed,”  the  official  said.Omeed  Malik,  a  Trump-supporting  financier  and  friend  of  the  Winklevoss  brothers,  said  the  Biden  administration’s  clampdown  on  crypto  soured  the  twins  on  Democrats.  Their  support  for  Trump  is  a  direct  result  of  the  “lawfare  and,  frankly,  discrimination”  that  the  crypto  industry  felt  from  the  Biden  administration  and  Democrats  at  large,  he  said.  The  Winklevoss’  company,  a  crypto  trading  platform  called  Gemini,  faced  lawsuits  and  probes  from  both  the  Biden-era  Securities  and  Exchange  Commission  and  the  CFTC.  In  January,  it  paid  $5  million  to  settle  the  CFTC  case.“By  and  large,  they’ve  been  the  enemy  of  crypto,”  Malik  said  of  Democrats.  “They  have  no  one  to  blame  but  themselves.”The  Winklevoss  brothers,  who  gained  widespread  fame  from  their  dispute  with  Mark  Zuckerberg  over  who  gets  credit  for  inventing  Facebook,  have  been  long-time  players  in  crypto.  But  their  prominence  is  now  on  the  rise:  Gemini  went  public  on  Wall  Street  last  month.  Its  stock  is  down  35  percent  since  debuting  Sept.  12.And  their  hand  in  derailing  the  CFTC  chair  nomination  of  Brian  Quintenz,  a  well-regarded  former  regulator  who  led  policy  for  venture  capital  giant  Andreessen  Horowitz’s  crypto  fund,  revealed  how  influential  they  have  become  inside  the  administration.  The  Winklevoss  brothers  had  told  Trump  that  Quintenz  was  not  aligned  with  the  MAGA  agenda. Quintenz  has  suggested the  Winklevoss  twins  turned  on  him  after  Tyler  Winklevoss  raised  concerns  with  him  about  Gemini’s  settlement  and  pressed  him  over  how  he  would  “make  amends”  for  the  attacks  on  crypto.“This  is  a  serious  demonstration  of  the  power  the  Winklevoss  brothers  wield  in  Washington,”  said  Nic  Carter,  founding  partner  of  the  crypto  investment  firm  Castle  Island  Ventures.Trump  has  called  the  brothers  “smart,”  “male  models”  and  “the  whole  package.”White  House  spokesperson  Kush  Desai  said  in  a  statement  that  the  “only  special  interest  driving  President  Trump  and  the  Administration’s  decision-making  is  the  best  interest  of  the  American  people.”A  spokesperson  for  Gemini  did  not  respond  to  requests  for  comment.Politically,  the  brothers  have  become  far  more  active  than  ever  before.  They  each  donated  $1  million  in  bitcoin  to  Trump’s  campaign  last  year  after  initially  putting  their  money  behind  other  GOP  primary  hopefuls  like  Nikki  Haley  and  Sen. Tim  Scott.Last  month,  the  Winklevoss  brothers pledged  another  $21  million  to  the  Digital  Freedom  Fund  PAC,  a  group  focused  on  supporting  conservative  candidates  aligned  with  Trump’s  crypto  agenda  —  a  marked  shift  from  their  support  for  crypto-friendly  candidates  on  both  sides  of  the  aisle  during  the  2024  cycle.  And  they’ve  already  funneled  virtually  all  of  their  political  spending  for  next  year’s  midterms  —  more  than  $5  million,  as  of  June  30  —  toward  GOP  candidates  and  groups,  campaign  finance  records  show.

WATCH:  THE  CONVERSATION

Will  Rep.  Jasmine  Crockett  run  for  senate?

Their  donations  this  year  include  $1  million  to  the  pro-Trump  super  PAC  MAGA  Inc.,  hundreds  of  thousands  of  dollars  each  to  Republicans’  House  and  Senate  campaign  committees  and  maximum  donations  to  roughly  two  dozen  Republican  candidates.  They  also  dished  out  more  than  $160,000  each  in  January  to  a  committee  linked  to  Health  and  Human  Services  Secretary  Robert  F.  Kennedy  Jr.The  Winklevoss  twins  have  given  to  only  two  Democrats  so  far  this  cycle  —  Sen. Kirsten  Gillibrand and  Rep. Ritchie  Torres,  both  of  New  York.  That’s  in  sharp  contrast  to  when  the  pair  first  entered  political  giving  in  2018,  when  their  contributions,  though  far  smaller  at  the  time,  went  exclusively  toward  Democrats.The  approach  is  also  at  odds  with  other  industry-led  political  spending  efforts  that  have  sought  to  cultivate  support  from  both  Democrats  and  Republicans.  The  twins  donated  during  the  last  election  cycle  to  a  super  PAC  network  known  as  Fairshake  that  showered  more  than  $130  million  on  pro-crypto  House  and  Senate  candidates  from  both  parties  across  the  country.That  group  has  replenished  its  war  chest  with  more  than  $140  million  ahead  of  the  2026  elections.  But  this  time,  the  Winklevoss  twins  are  spurning  that  effort  and  supporting  their  own  PAC.“We  know  from  [Democrats’]  past  behavior  that  they  will  resort  to  whatever  bad  faith  tactics  and  tricks  they  can  think  of  …  to  try  to  derail  the  President,”  Tyler  Winklevoss  said  in  a  post  on  X  announcing  the  brothers’  support  for  the  group.On  Capitol  Hill,  the  Winklevoss  brothers  have  also  become  a  sounding  board  for  some.  Sen. Cynthia  Lummis,  a  Wyoming  Republican  and  one  of  Congress’  staunchest  crypto  advocates,  said  she  has  reached  out  to  the  pair  before  for  their  thoughts  on  devising  a  new  regulatory  framework  around  crypto.“I’m  actually  glad  that  some  in  the  industry  recognize  that  it’s  the  Republicans  that  are  supporting  their  industry,  that  are  bringing  these  issues  to  the  table,  that  the  Democrats  have  been  much  more  resistant  to  helping  onshore  the  digital  asset  industry,”  she  said.The  Winklevoss  brothers  are  not  the  only  executives  who  have  moved  to  the  right.  Across  corporate  America,  as  the  Trump  administration  has  attacked  its  perceived  enemies  in  the  business  world,  executives  and  lobbyists  have  been  quick  to  lean  into  the  Trump  agenda.“I  see  an  industry  that  is  moving  further  and  further  right  because  of  Donald  Trump  and  his  efforts  to  take  the  issue  only  for  Republicans,”  said  former  Rep.  Wiley  Nickel  of  North  Carolina,  who  was  among  the  crypto  industry’s  most  fervent  Democratic  supporters  in  the  run-up  to  last  year’s  election.  “The  best  outcome  in  Washington  is  that  we  continue  to  keep  digital  innovation  in  the  United  States  and  keep  this  issue  as  a  bipartisan  one,”  he  added.  MOST  READ

Farm-state Republicans finally reach their breaking point

Meet the Senate aide with a $44,000 taxpayer-funded commute

3 words in Letitia James’ mortgage contract could doom the fraud case against her

DOJ tried to subpoena an online trans health care provider. A judge quashed it.

Karine Jean-Pierre's book tour is non-stop cringe. Her former colleagues can't look away.

For Malik, the concerns of crypto becoming a political football are overblown. He attributed the pushback against the Winklevoss brothers’ spending to their sudden political rise.

“That’s going to rub some people the wrong way,” he said. “I don’t think there’s genuine criticism as much as it is other stakeholders potentially apprehensive about them ascending as rapidly as they are within crypto and politics.”

Many Democrats are still engaging with the industry, however. A dozen Democratic senators are pushing their Republican counterparts for more sway over a pending crypto bill that would outline how the SEC and CFTC should oversee the industry. Attacking those lawmakers could backfire, executives say.

“And then,” said Carter, the crypto investor. “it’s political crypto winter.”

Clarification: This article has been updated to clarify that Brian Quintenz suggested the Winklevoss twins turned on him after Tyler Winklevoss pressed him over how he would “make amends” for attacks on crypto.